Shaggy (Orville Richard Burrel) 22 Ekim 1968 yılında Kingston, Jamaica’da doğdu. Takma ismini Scooby-Doo karakterinden alan Shaggy, ailesiyle birlikte New York’a taşınmasının ardından 1988 yılında ilk single’ını çıkardı. Yerel bir başarı kaydetti ama aynı yıl orduya katılınca müzik kariyerinde bir duraklama yaşandı. Körfez Savaşı sırasında Irak’a giden sanatçı, dönüşünde müzik kariyerine yönelmeye karar verdi.
1993 yılında ilk single’ı “Oh Carolina”ı yayınladı ve İngiltere listelerinde bir numaraya yerleşti. 95 yılına kadar çeşitli projelerde yer aldı ve 1995 yılında, 90’lı yılların en tanınan şarkılarından biri olan “Boombastic”i yayınladı. Albüme adını veren single, pop listelerinde 3 numaraya, R&B listelerinde ise 1 numaraya yükseldi. Albüm “En İyi Reggea Albümü” dalında Grammy ödülünü aldı.
Bu başarının ardından Dünya turnesine çıkan Shaggy, 1996’da Maxi Priest ile düet yaptı ve “That Girl”ü yayınladı. 1997 yılında “Midnite Lover” adlı albümünü piyasaya süren sanatçı, bu albümün pek de başarılı olmaması nedeniyle plak şirketiyle olan anlaşmasını kaybetti.
Shaggy vazgeçmedi ve film müzikleriyle çalışmalarına devam etti. “Luv Me, Luv Me” ve “Hope” single’larıyla yine dikkatleri üzerine çekti ve bu başarı ona başarılı bir plak şirketiyle yeni bir anlaşma kazandırdı. 2000 yılında çıkardığı “Hot Shot” albümü, çok başarılı oldu ve bu albümden çıkan “It Wasn’t Me” single’ı 2001’de listelerde 1 numaraya ulaştı.
Shaggy 2002’de bir ‘greatest hits’ albümü yayınladıktan sonra “Lucky Day” albümünü yayınladı. Bu albüm, “Hot Shot” kadar başarılı olamadı ve Shaggy’nin bir sonraki albüm çalışması ise 2005 yılında geldi. Ancak “Clothes Drop” adını taşıyan bu albüm de beklediği kadar ilgi çekmedi.